Leonard Frey początkowo chciał zostać artystą, lecz w szkle średniej zainteresował się aktorstwem - zarówno teatralnym jak i filmowym. Podjął więc naukę w odpowiednim kierunku (New York City`s Neighborhood Playhouse pod kierownictwem Sanforda Meisnera ).
Teatralnym debiutem Leonadra Frey`a była rola w "Little Mary Sunshine" , a filmowym - rola w 'Finnegan`s Wake' (1965).
Za rolę w 'Skrzypku na dachu' (1971) dostał nominację do Oscara.
Nadal grywał w filmach i na scenie, jednak w jego dalszej karierze zabrakło już podobnych sukcesów na miarę roli w 'Skrzypku...'
Zmarł w 1988 w Nowym Yorku, na skutek komplikacji związanych z AIDS.